Perjudian on the web adalah praktik yang cukup baru, namun sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet dimulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa perdana yang terjadi ialah ketika pemerintah salahsatu pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang dalam tahun 1994 yg mengizinkan kasino on-line untuk bermarkas dalam sana. Ini disebut Undang-Undang Perdagangan kemudian Pemrosesan Bebas. Menyadari kemungkinan yang nyaris tak terbatas tuk menghasilkan uang menggunakan perjudian online, dalam beberapa pengusaha melompat dalam kesempatan yang sekarang legal untuk memulai usaha baru di sini..
Perusahaan yang berselisih dibentuk pada tahun yang sama kemudian lebih banyak pula yang terus dibentuk pada tahun-tahun selanjutnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat kasino online, dan yang lain merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk menjalankan transaksi moneter perjudian online dan mengembangkan permainan anyar. Ketika kasino on the web mulai meningkat jumlahnya dan menjadi marketing yang sangat bermanfaat, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar di tahun 1998 aja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara khas, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dri Arizona, memutuskan momento akan menjadi pemimpin melawan kasino online dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Web dalam upaya bagi membatasi aktivitas betting di Amerika Serikat. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian on the web terus berkembang, justru mungkin lebih baugs berkat perhatian mass media yang diterimanya dari sang senator.
Saat perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan menyajikan paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs sport online untuk persentase dari pendapatan mereka. toto hk on the internet baru muncul. Sekeliling waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game online, merampok kantor lalu akhirnya mendenda salah satu server betting online terbesar.
Dalam tahun 1999, Senator Kyl menyajikan cara revisi dari RUU Larangannya, dan sekali lagi, gagal menjumpai dukungan yang dibutuhkan untuk meloloskannya. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino on the web, yang pada hasilnya menjadi satu-satunya yg diizinkan dan sewaktu ini masih beroperasi. Meskipun lebih tidak sedikit calon kasino berusaha untuk mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan laju membentuk undang-undang dalam mencegah operasi judi online baru.
Di dalam tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yang direvisi lebih lanjut ke kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, 2 tagihan yang mengenai membantu memotong perjudian online disahkan di Kongres. Salah satunya adalah versi terfavorit dari Wire Action, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat di dalam bisnis taruhan atau perjudian. RUU sebagainya mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online dgn melarang lembaga yg berbasis di AS menangani pembayaran sperti itu, sehingga menyulitkan penduduk AS untuk terlibat dalam judi online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi di tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 06\, beberapa penangkapan CEO perjudian online diaplikasikan. Pada saat yang sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yg menetapkan bahwa tindakan AS diskriminatif serta melanggar hukum.